Le plateau sur lequel est bâti Dinan domine la Rance de 70 mètres. La ville a conservé la majeure partie de ses remparts (XIIIe-XVIe s.), deux kilomètres de murailles et douze tours, ce qui en fait la troisième place forte de Bretagne.
C’est à cette époque que furent martelées les statues qui ornaient la façade de l’église Saint-Sauveur. Commencée au XIIe siècle, l’église s’ouvre par un portail de style roman à trois arcades. Elle fut 
reconstruite aux Xve et XVIe siècle dans un style gothique flamboyant.

L’église Saint-Malo qui vient de fêter son demi-millénaire, offre plus d’unité, bien que sa construction se soit étalée sur quatre siècles. Elle est de style gothique : le cœur, commencé en 1490, est d’inspiration normande ; le chevet est une véri-table forêt de pinacles dentelés. 
Sa nef ne reçut sa voûte de pierre qu’en 1865. Les vitraux modernes retracent l’histoire de Dinan. En amont de la ville la Rance longe l’ancienne abbaye de Léhon, fondée au IXe siècle par le roi des Bretons Nominoé, et aujourd’hui désertée par ses bénédictins.
1. Ville d’art, d’histoire et de charme, Dinan est bâtie sur un plateau. La cité doit son origine à un premier château de bois bâti vers l’an mille. Celui-ci fut pris par Guillaume le Conquérant en 1065.
2. La rue de l’Apport, depuis la place des Merciers jusqu’à celles des Cordeliers, est bordée de belles maisons, à pans de bois. Celles-ci, épargnées par l’incendie en 1907, ont été récemment très bien restaurées.
3. Bordé de pittoresques maisons, un port a été aménagé au pied de Dinan ; les bateaux qui remontent ou descendent la Rance peuvent venir accoster sur les quais.
Lors de la guerre de la succession de Bretagne, Dinan opta pour Charles de Blois, soutenu par le roi de France. Cela vaut à la cité de subir de nombreux assauts des Anglais. Au cours du siège de 1364, Bertrand du Guesclin combattit en champs clos l’anglais Thomas de Cantorbéry avec succès. Il épousa la jolie Tiphaine Raguenel qui lui avait prédit la victoire. Devenu connétable de France, du Guesclin mourut en Auvergne. Malgré son souhait d’être enterré près de Tiphaine qui reposait à Dinan, seul son cœur fut déposé prèe de celle qu’il avait tant aimée.